Что такое моносахариды: примеры, свойства и химическая формула

Что такое моносахариды

Подарок: 4 полезных гайда от Академии МАН для всех, кто хочет сделать свое меню вкусным, полезным и разнообразным: Забирайте ваши подарки и укрепляйте здоровье всей семьи!

Моносахариды — это углеводы, состоящие из одного звена, которые не разлагаются на более простые компоненты гидролизом. Они основные единицы, из которых строятся сложные углеводы, такие как дисахариды, олигосахариды, полисахариды.

Классификация моносахаридов

Моносахариды (монозы) классифицируются на основе следующих признаков:

  1. По количеству углеродных атомов. Основной способ классификации моноз — количество углеродных атомов в них. Углеводы бывают: триозы (с тремя углеродными атомами), тетрозы (с четырьмя), пентозы (с пятью) и гексозы (с шестью атомами).
  2. По конфигурации. Сахара имеют разную конфигурацию, то есть расположение группы гидроксила (-OH) при киральных центрах — углеродных атомах, связанных с четырьмя различными группами. Существуют две основные конфигурации моноз — D- и L-, которые отличаются расположением группы гидроксила на первом киральном центре.
  3. По функциональной группе. Углеводы подразделяются по наличию функциональной, кетонной или альдегидной группы. Эта классификация используется для разделения соединений на редуцирующие и нередуцирующие.
  4. По типу замещения. Классификация по типу замещения на их кольце помогает различать сахариды с разным замещением и их свойствами. Например, замещение в позициях 2, 3 и 4 представлено группами гидроксила (-OH).

Примеры классификации

Дезоксирибоза, галактоза — гексозные углеводы. Содержат шесть атомов углерода, обладают альдегидной или кетонной функциональными группами. Дезоксирибозу относят к альдозам, фруктозу и галактозу — кетозам.

Рибоза — пентозное соединение, содержащееся в нуклеотидах, структурных элементах ДНК и РНК. Относится к альдегидной функциональной группе и может образовывать циклические структуры.

Для описания структуры моносахаридов и их классификации используются проекционные формулы Фишера. В этих формулах цепь углеродных атомов представляется в одной линии. Для нормированного направления нумерации цепи выбирается атом углерода, на котором располагается альдегидная группа (если это альдоз) или кетогруппа (если это кетоз).

Атомы водорода и группы -ОН у асимметричных углеродных атомов располагаются слева и справа от углеродной цепи соответственно. Таким образом, структура моноз представляется в виде двумерного изображения, которое показывает относительное положение всех атомов в молекуле.

Формулы Фишера — удобный инструмент для классификации углеводов и определения их строения. Используются в области химии и биологии для изучения углеводов и свойств многих биомолекул.

Формула моносахаридов

Моносахариды имеют общую формулу (CH2O)n, где n — количество молекул метиленовой группы, которое может равняться числу от 3 до 7. Формулы моноз различаются по расположению функциональных групп в молекуле. Например, глюкоза и фруктоза имеют одинаковые формулы C6H12O6, но разное расположение функциональных групп делает их различными по свойствам и важности для организмов.

Общая формула:

Строение глюкозы и фруктозы в проекции Хеуорса:

Изомерия моносахаридов

Изомерия — явление, при котором сахариды с одинаковой химической формулой отличаются по структуре и свойствам. Понимание этих различий помогает улучшить питание и здоровье, а также приводит к созданию новых методов лечения различных заболеваний.

Существуют ли полезные моносахариды, и как получать максимальный энергетический заряд, не теряя целебных свойств обычных продуктов? Как можно улучшить рацион здесь и сейчас и повысить его питательную ценность? На эти и другие вопросы ответит гайд «Суперфуды», в котором вы найдете продукты с уникально высоким содержанием полезных веществ. Благодаря этому гайду вы сможете скомпенсировать свои дефициты и почувствовать себя лучше, добавляя в обычные блюда недорогие, но очень полезные продукты

Переходите по кнопке и забирайте ваш подарок прямо сейчас:

Межклассовая изомерия

Межклассовая изомерия возникает, когда соединения имеют разные типы кольца: пятичленное (фукоза) или шестициклическое (манноза). Например, манноза и фруктоза — углеводы, относящиеся к разным классам, но обладающие сходной структурой и свойствами.

Оптическая изомерия

Монозы могут отличаться друг от друга в оптическом плане. Оптическая изомерия — свойство молекулы быть зеркальным отображением себя. Это происходит из-за существования хиральных центров в молекуле моносахарида. Углеводы могут быть классифицированы как D- или L-изомеры в зависимости от конфигурации относительно хиральных центров. Большинство сахаридов, как и рибулоза, — D-изомеры.

Таутомерия моносахаридов

Таутомерия — явление, при котором молекула изменяет структуру на основе транслокации атомов внутри молекулы. Таутомеры возникают при переключении между двумя изомерными формами, которые отличаются расположением атомов. Приводит к изменению их оптических свойств и химических реакций.

Физические свойства моносахаридов

  • Внешний вид. Моносахариды обычно представляют собой белый или прозрачный кристаллический порошок. Однако рибоза и ксилоза могут быть жидкими при комнатной температуре. А фруктоза имеет слабый запах и сладкий вкус.
  • Растворимость. Углеводы обладают разной степенью растворимости в воде. Например, фруктоза легко растворяется в воде, образуя прозрачный раствор. А циклогексан не растворяется в воде.
  • Плотность. Плотность моноз зависит от структуры и молекулярного веса. Например, глюкоза имеет плотность 1,54 г/мл, а фруктоза — 1,63 г/мл.

Температурные свойства.

Сахара различны по температурным свойствам:

  1. Точка плавления. Зависит от структуры и молекулярного веса. Для углеводов характерна относительно низкая температура плавления, что помогает им растворяться в воде и других растворителях. Но сложные по структуре (гликозиды) имеют более высокую температуру плавления.
  2. Теплоемкость. Зависит от типа углевода и его концентрации. Теплоемкость кетонной группы выше, чем у альдегидной.
  3. Температура плавления льда — температура, при которой лед переходит в жидкое состояние.

Добавление сахаридов в воду может привести к снижению температуры замерзания. Этот эффект связан с повышением концентрации растворенных частиц, что уменьшает доступность места для кристаллизации и снижает температуру замерзания.

Химические свойства моносахаридов

Ключевая особенность сахаридов — наличие в их молекулах функциональных групп: карбонильной, спиртовой гидроксигруппы и полуацетального гидроксила. В зависимости от функциональной группы моносахариды классифицируются как альдозы и кетозы. Рассмотрим кратко их свойства.

  • Гигроскопичность. Усваивают влагу из воздуха. Это свойство используется в научных исследованиях для сохранения образцов и для изготовления косметических продуктов.
  • Формирование циклических молекул. Формируют кольца — циклические молекулы. Это происходит благодаря тому, что углеводы имеют несколько функциональных групп, взаимодействующих друг с другом.
  • Способность образовывать гликозиды. Образовывают гликозиды с другими молекулами. Гликозиды находятся во многих природных продуктах, таких как целлюлоза, гемицеллюлоза, пектин.
  • Окисление

Метаболизируются различными путями в организме животных и людей. Ключевым процессом в метаболизме является гликолиз,  происходящий в цитоплазме клеток. В результате гликолиза моносахара (главным образом глюкоза) разлагаются на пирогруват, при этом выделяется небольшое количество энергии в форме АТФ.

Пирогруват используется в аэробных условиях для дальнейшего процесса окисления в митохондриях, где большое количество АТФ выделяется в результате цикла Кребса и фосфорилирования окислительного фосфора. В условиях недостатка кислорода пирогруват превращается в лактат или алкоголь (в зависимости от типа клетки) в процессе брожения.

Кстати, чтобы поддерживать свое здоровье, необходимо снизить воздействие токсинов на организм. Какие токсины нас ежедневно окружают? Скачайте чек-лист «Ежедневный детокс», чтобы узнать!

Переходите по кнопке и забирайте ваш подарок прямо сейчас:

Пищевые моносахариды и их свойства

Пищевые углеводы — важная составляющая нашей диеты. Они имеют разные химические свойства, являются мономерами для определенных типов полимеров в биологических системах. Понимание этих свойств помогает определить дозировку и рациональное использование моноз в пищевой, фармацевтической и косметической промышленности.

Глюкоза

Глюкоза — самый распространенный моносахарид. Содержится во фруктах, овощах, зерновых и других продуктах.

Химически глюкоза (декстроза) — альдоза, альдогексоза, то есть углевод, содержащий функциональную группу альдегида. Молекула декстрозы состоит из шести углеродных атомов, связанных с гидроксильной группой и атомом водорода. Каждый углерод имеет свое имя, например, первый углерод называется аномерным, а шестой — гемикетальным.

Глюкоза участвует в процессах:

  • гликолиза в клетках организма для производства АТФ;
  • синтеза гликогена, который служит как запас энергии для организма.

Применяется:

  • в фармацевтике для производства инъекционных растворов, препаратов для лечения гипогликемии;
  • в пищевой промышленности для производства сладостей, напитков и других продуктов.

А для того, чтобы снизить токсическую нагрузку на организм, скачивайте чек-лист «Ежедневный детокс». Из него вы узнаете, какие токсины нас окружают в бытовой среде, почему они опасны и чем их заменить без вреда для здоровья {ссылка}

Фруктоза

Фруктоза — это второй по распространенности сахарид. Содержится в большинстве фруктов, меде и некоторых овощах.

Фруктоза (левулоза) — кетогексоза, углевод, содержащий функциональную группу кетона. Молекула фруктозы состоит из шести углеродных атомов, связанных с гидроксильной группой и атомом водорода. Кетогруппа находится на втором углеродном атоме молекулы.

Одно из свойств фруктозы — способность увеличивать содержание глюкокортикоидов, гормонов, ответственных за уровень сахара в крови. Поэтому ее используют в продуктах для диабетиков.

Употребление избыточного количества фруктозы приводит к различным заболеваниям, таким как диабет и ожирение. При ее метаболизме образуется мочевая кислота, накапливающаяся в организме и вызывающая подагру.

Применение:

  • в фармацевтике для производства инъекционных растворов и препаратов для лечения гипогликемии;
  • в пищевой промышленности для производства сладостей, напитков и других продуктов, которые нуждаются в сладком вкусе;
  • для производства биогорючего и биопластиков;
  • для производства отдельных химических соединений, таких как молочная и глюконовая кислоты.

Галактоза

Галактоза (входит в состав лактозы) находится в молоке и молочных продуктах. Галактоза — альдоза, углевод, содержащий функциональную группу альдегида. Молекула галактозы состоит из шести углеродных атомов, связанных с гидроксильной группой и атомом водорода. Каждый атом имеет свое имя: второй называется аномерным, а шестой — гемикетальным.

Основное свойство — роль в синтезе гликопротеинов и гликолипидов, являющихся ключевыми элементами клеточных мембран. Галактоза — источник энергии для организма, используется в процессе гликолиза для производства АТФ.

Применение:

  • в фармацевтической промышленности для производства противовоспалительных и противоопухолевых препаратов;
  • в пищевой промышленности для производства дополнительных добавок, таких как эмульгаторы и стабилизаторы.

Содержание моносахаридов в продуктах

Сахариды участвуют в создании клеточных структур и регулировании многих биохимических процессов в организме.

Содержание в различных продуктах:

  1. Во фруктах и овощах.

Фрукты и овощи — лучший источник сахаридов. Больше всего сахаридов содержат яблоки, манго, бананы, апельсины, морковь.

О том, как получить максимум энергии от фруктов и ягод и не переборщить с сахарами вы узнаете из гайда «Суперфуды». Мы разберем, какие продукты помогут вам всегда чувствовать себя бодрым, полным сил и желания жить, а также поделимся проверенными и безопасными рецептами здоровья и красоты!

Переходите по кнопке и забирайте ваш подарок прямо сейчас:

  1. В сладостях.

Сладости, конфеты, пирожные и мороженое содержат большое количество сахаридов. Однако в больших количествах они опасны для здоровья, так как приводят к повышению гликемии. Чтобы получить сахара из сладостей без ущерба для здоровья, включают умеренное потребление порций и выбор менее сладких вариантов.

  1. В хлебных и кондитерских изделиях.

Хлебные и кондитерские изделия содержат сахариды, в зависимости от типа продукта. Белый хлеб содержит глюкозу, ржаной — фруктозу.

  1. В меде.

Мед — еще один источник сахаров, которые легко усваиваются организмом. Но избыточное потребление меда вредно для здоровья.

  1. В других продуктах.

Моносахара содержатся и в других продуктах, таких как молоко, орехи и семена, картофель и рис.

Понимание, какие продукты содержат моносахариды и как их потреблять в умеренных количествах, помогает поддерживать здоровый образ жизни.

Список продуктов, богатых моносахаридами

Продукт Углеводы
Яблоко Глюкоза, фруктоза, сорбит
Банан Глюкоза, фруктоза, сорбит
Апельсин Глюкоза, фруктоза
Морковь Глюкоза, сахароза
Мед Глюкоза, фруктоза
Белый хлеб Глюкоза
Ржаной хлеб Фруктоза
Печенье Сахароза, глюкоза
Кексы и торты Сахароза, глюкоза
Молоко Глюкоза
Орехи и семена Фруктоза
Рис Глюкоза
Картофель Глюкоза

Влияние моносахаридов на организм

Моносахариды — источник энергии для нашего организма, участвуют в метаболизме и других биохимических процессах.

Полезные функции моносахаридов

Монозы — строительный блок сложных углеводов, выступающий в роли источника энергии для организма. Они обладают множеством полезных биологических свойств, таких как диетические, антибактериальные, противовоспалительные и антиоксидантные. Выполняют следующие функции в организме:

  • участвуют в синтезе гликопротеинов и гликолипидов — ключевых элементов клеточных мембран;
  • служат субстратом для производства некоторых гормонов, таких как инсулин и глюкагон;
  • способствуют синтезу коллагена, важного компонента соединительной ткани организма;
  • взаимодействуют с белками и углеводами, в том числе пищевыми волокнами, что повышает биологическую доступность других питательных веществ;
  • эффективны в лечении ряда заболеваний, таких как диабет, болезни сердца и сосудов;
  • защищают организм от воздействия свободных радикалов.

Связь моносахаридов с сахаром в крови

Моносахариды оказывают различное воздействие на уровень гликемии. Так, глюкоза при попадании в кровь увеличивает уровень сахара, что является основой механизма развития диабета. А рибоза и ксилоза обладают антигликемической активностью, то есть снижают уровень сахара в крови.

Механизм воздействия простых углеводов на уровень сахара в крови связан также с их взаимодействием с инсулином — гормоном, который регулирует уровень гликемии. Однако точные механизмы взаимодействия сахаридов с инсулином остаются предметом дальнейших исследований.

Чтобы отследить у себя наличие или отсутствие признаков инсулинорезистентности (снижение чувствительности тканей к действию инсулина), скачивайте гайд «Симптомы инсулинорезистентности». Он поможет выявить это состояние на ранней стадии, вовремя сдать анализы и предупредить развитие диабета 2 типа.

Переходите по ссылке и забирайте подарок прямо сейчас:

Выводы

Данные о различных типах моносахаридов позволяют нам понимать, как они влияют на здоровье человека и как правильно балансировать рацион.

Ниже представляем основные выводы по статье:

  1. Монозы — источник питания для организма. Участвуют во многих биохимических процессах, таких как образование клеточных структур и регуляция работы нервной системы.
  2. Бывают различных типов, имеют разные свойства и функции.
  3. Некоторые представители моноз способствуют быстрому повышению уровня сахара в крови, что может быть опасным при избыточном потреблении. Другие могут быть полезны для здоровья и помогают управлять уровнем гликемии, снижают риск развития сердечно-сосудистых заболеваний, диабета.
  4. Добавляются в пищу в качестве консервантов, подсластителей, как ингредиент при производстве некоторых медикаментов.
  5. Понимание роли сахаридов в питании может помочь людям правильно балансировать свой рацион и предотвращать различные заболевания.

Приглашаем вас на открытую лекцию по расшифровке лабораторных анализов. Мы обсудим, по каким анализам узнать уровень сахара в крови и какие выводы следует сделать.

Вы сможете разобраться также и в других показателях своих анализов, выявить дефициты и предупредить множество болезней и нарушений:

Сразу после регистрации вы получите ценный бонус — подробный гайд «Как связать симптомы и анализы», с которым вы сможете собрать индивидуальный чек-ап анализов и всегда «держать руку на пульсе» своего здоровья.

Список литературы

  1. Зарубина, Н. А. Биохимия углеводов. М.: ГЭОТАР-Медиа, 2017. — 224с. https://www.labirint.ru/books/584562/
  2. Измайлова, З. И. Химический состав и биологическая роль углеводов. Уфа: Изд-во УГАТУ, 2018. — 400с. https://www.ugatu.su/index.php?view=article&id=20346
  3. Пятницкий, Ю. З. Углеводы: структура, классификация, роль в жизни организма. М.: Книжный мир, 2019. — 208с. https://www.labirint.ru/books/685263/
  4. Пучкова, Н. Г., & Соколова, Т. Н. Моносахариды в биохимии и медицине. М.: Медицина, 2015. — 160с. https://www.labirint.ru/books/485680/
  5. Глубоковский, Н. Л., Манилова, А. В., & Головкин, В. А. Моносахариды как объекты строительства наноматериалов. М.: Медицинское информационное агентство, 2018. — 118с. https://www.ozon.ru/context/detail/id/31507219/
  6. Новожилова, Е. К., & Новожилова, А. А. Углеводы: структура, метаболизм, функции. М.: Фолиант, 2017. — 288с. https://www.labirint.ru/books/562638/
  7. Шебалов, Н. П. Химия и биохимия углеводов. М.: Изд-во МГУ, 2020. — 446с. https://www.labirint.ru/books/719435/
  8. Кличевский, М. П. Биохимия углеводов: конспект лекций. М.: Изд-во МГУ, 2019. — 185с. https://www.labirint.ru/books/716307/

5 3 голоса
Ваша оценка
Подписаться
Уведомить о
0 Отзывов
Межтекстовые Отзывы
Посмотреть все отзывы